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Diisopropyl Ether → Cefditoren Pivoxil

HRID 2373532
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反応式

HRID 2373532 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1/[CH:7]=[CH:8]\[C:9]1[CH2:30][S:29][C@@H:12]2[C@H:13]([NH:16][C:17](/[C:19](/[C:23]3[N:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][CH:24]=3)=[N:20]\[O:21][CH3:22])=[O:18])[C:14](=[O:15])[N:11]2[C:10]=1[C:31]([O-:33])=[O:32].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:40]([O:46][CH2:47]I)(=[O:45])[C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].C(OC(C)C)(C)C>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1/[CH:7]=[CH:8]\[C:9]1[CH2:30][S:29][C@@H:12]2[C@H:13]([NH:16][C:17](/[C:19](/[C:23]3[N:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][CH:24]=3)=[N:20]\[O:21][CH3:22])=[O:18])[C:14](=[O:15])[N:11]2[C:10]=1[C:31]([O:33][CH2:47][O:46][C:40]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:45])=[O:32]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 104401Iodomethyl pivalateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 236730425-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, sodium salt (1:1), (6R,7R)-

生成物 1

HCID 6437877Cefditoren Pivoxil収率 97%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfate触媒HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
-20 °C

実験手順

To DMF (80 ml), Cefditoren Sodium (10 gm) was added at 30° C. and stirred to get a clear solution. To the clear solution, solid sodium bicarbonate (1.6 gm), and tetra butyl ammonium hydrogen sulphate were added. The reaction mass was cooled to −20° C. and iodomethyl pivalate (9.76 gm) was charged and stirred for 60 minutes. The reaction mass was poured into isopropyl ether (100 ml). To this reaction mixture DM Water (100 ml) was added. The solid obtained was stirred at 5° C., filtered, washed with water and IPE, and finally dried to get the title compound. Purity(HPLC): 97-99% Yield: 8.5 gm.

後処理

  1. customto get a clear solution
  2. stirringstirred for 60 minutes
  3. customThe solid obtained
  4. stirringwas stirred at 5° C.
  5. filtrationfiltered
  6. washwashed with water and IPE
  7. customfinally dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-aaa7e59a933d4814aef17dc9c80dc9f7
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07459550B2

反応ノート

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