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4-Iodobenzenesulfonyl chloride → N-(2-ethoxyethyl)-4-iodobenzenesulphonamide

HRID 2375281
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反応式

HRID 2375281 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH2:5][NH2:6])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH:16]1[C:21]([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=[C:18]([I:26])[CH:17]=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][S:22]([C:21]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([I:26])=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:24])=[O:23])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 73994-Iodobenzenesulfonyl chlorideHCID 66970EthoxyethylamineHCID 81531Diisopropylethylamine

生成物 1

HCID 3870475N-(2-ethoxyethyl)-4-iodobenzenesulphonamide収率 98.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

2-Ethoxyethylamine (2.14 g, 24 mmol) and diisopropylethylamine (4.2 ml, 24 mmol) were dissolved in DCM (50 ml) and cooled to 0° C. To this was added pipsyl chloride (6.05 g, 20 mmol) in portions and the reaction stirred for 18 hours. Volatiles were evaporated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc (50 ml), washed with 0.33M citric acid (2×50 ml), brine (50 ml), dried and evaporated in vacuo to yield an oil which solidified on standing to give the title compound as a pale yellow solid (6.97 g, 98%). NMR: 1.01 (t, 3H), 2.89 (q, 2H), 3.30 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.75 (t, 1H), 7.97 (d, 2H); m/z 354 (M−H)−.

後処理

  1. customVolatiles were evaporated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (50 ml)
  3. washwashed with 0.33M citric acid (2×50 ml), brine (50 ml)
  4. customdried
  5. customevaporated in vacuo
  6. customto yield an oil which

出典と根拠

ORDレコード
ord-101bce8bac0e4773a00bb82ec7db40c6
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07465728B2

反応ノート

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