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3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid → 6-[1-(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-N-1,3-benzothiazol-6-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 2375834
ノート
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反応式

HRID 2375834 の反応式
Cl.Cl.Cl.[S:4]1[C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14]3[C:15]4[CH:22]=[C:21]([C:23]5[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH:28]=5)[NH:20][C:16]=4[N:17]=[CH:18][N:19]=3)[CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=[CH:5]1.[CH3:29][C:30]([CH3:36])([CH2:34][OH:35])[C:31](O)=[O:32].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[OH:35][CH2:34][C:30]([CH3:36])([CH3:29])[C:31]([N:26]1[CH2:25][CH:24]=[C:23]([C:21]2[NH:20][C:16]3[N:17]=[CH:18][N:19]=[C:14]([NH:13][C:10]4[CH:11]=[CH:12][C:7]5[N:6]=[CH:5][S:4][C:8]=5[CH:9]=4)[C:15]=3[CH:22]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 785483-Hydroxy-2,2-dimethylpropionic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 69274170Benzothiazol-6-yl-[6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine trihydrochloride

生成物 1

HCID 58709891
6-[1-(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-N-1,3-benzothiazol-6-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a mixture of benzothiazol-6-yl-[6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine trihydrochloride (50.0 mg, 0.11 mmol) in DMF (3 mL) was added 2,2-dimethyl-3-hydroxypropionic acid (150 mg, 1.3 mmol), TBTU (42.0 mg, 0.13 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.1 mL, 0.50 mmol). The reaction mixture stirred at rt for 16 h. The mixture was concentrated in vacuo and purified via MDP, which afforded the title compound as yellow solid. MS (ES+): m/z: 448.96 (100) [MH+]. HPLC: tr=2.35 min (ZQ2000: polar—5 min). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ=1.20 (s, 6H), 3.19 (s, 1H), 3.46 (s, 2H), 3.79-3.81 (m, 2H), 4.21 (s, 2H), 4.59 (bs, 1H), 6.43 (s, 1H), 6.84 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.87 (dd, J=1.6, 8.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.91 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.23 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 12.03 (s, 1H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified via MDP, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-8112996ee33249f68cb2500d77fb6662
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07465726B2

反応ノート

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