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p-Fluoronitrobenzene → ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

HRID 2376099
ノート
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反応式

HRID 2376099 の反応式
Cl.Cl.[C:3]([O:7][C:8]([N:10]([C@@H:24]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]1)[C:11]1[N:16]=[CH:15][C:14](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].F[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([N+:36]([O-:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[C:3]([O:7][C:8]([N:10]([C@@H:24]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([N+:36]([O-:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:25]1)[C:11]1[N:16]=[CH:15][C:14](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])([CH3:4])([CH3:5])[CH3:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9590p-FluoronitrobenzeneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86603639ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylate dihydrochloride

生成物 1

HCID 86603718ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate収率 100.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate dihydrochloride (268 mg) in DMF (3 mL) was added 1-fluoro-4-nitrobenzene (91.4 mg) and N,N-diisopropylethylamine (0.376 mL). After stirring for 3 hours at 120° C., the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O. The organic layer was washed with H2O and brine, dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo to give ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (299 mg).

後処理

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O
  2. washThe organic layer was washed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-84abc318ad544345a052370397c301ab
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07465731B2

反応ノート

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