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反応

Chlorotrimethylsilane → 6-(4-(cyclopropylamino)-5-(pyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

HRID 2381647

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反応式

HRID 2381647 の反応式

Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:27][CH:28]2[CH2:30][CH2:29]2)[C:5]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:6]=2[N:7]=1.[NH2:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=1)[NH:38][C:37](=[O:42])[CH2:36][CH2:35]2.C[Si](Cl)(C)C>C(O)CCC>[CH:28]1([NH:27][C:4]2[C:5]3[C:10]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=4)=[CH:9][NH:8][C:6]=3[N:7]=[C:2]([NH:31][C:32]3[CH:33]=[C:34]4[C:39](=[CH:40][CH:41]=3)[NH:38][C:37](=[O:42])[CH2:36][CH2:35]4)[N:3]=2)[CH2:30][CH2:29]1

参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6397Chlorotrimethylsilane2 回

HCID 49127596-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

HCID 579903022-chloro-N-cyclopropyl-5-(pyridin-4-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 579904176-(4-(cyclopropylamino)-5-(pyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one収率 6.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 263

1-Butanol

溶媒

反応条件

温度: 135 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-N-cyclopropyl-5-(pyridin-4-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (85 mg, 0.19 mmol), 6-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (70 mg, 0.43 mmol) and TMSCl (0.100 mL, 0.79 mmol) in nBuOH (3 mL) was stirred at 135° C. for 18 h. More TMSCl (0.200 mL) was added. Stirring was continued at 135° C. for another 68 h. It was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (5 mg). MS 412.3 (M+H); UV 201.8, 295.8 nm.

後処理

stirringStirring
waitwas continued at 135° C. for another 68 h
concentrationIt was then concentrated in vacuo
customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード: ord-cf1d3920412442788e6e8ef509805686
出典データセット: uspto-grants-2012_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08258144B2

反応ノート

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