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Water → 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 2381737
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反応式

HRID 2381737 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[C:10]([I:11])=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1.[F:23][C:24]1[CH:30]=[CH:29][C:27]([NH2:28])=[CH:26][CH:25]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][C:24]([F:23])=[CH:25][CH:26]=2)[C:5]2[C:10]([I:11])=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 97314-FluoroanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 579902932,4-dichloro-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 579904152-chloro-N-(4-fluorophenyl)-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine収率 76.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 2,4-dichloro-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (260 mg, 0.556 mmol), 4-fluoroaniline (0.055 mL, 0.581 mmol) and DIEA (0.300 mL, 1.72 mmol) in dioxane (4 mL) was stirred at 110° C. for 20 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (230 mg).

後処理

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4eea72e832c46af974f8c3640c968f3
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08258144B2

反応ノート

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