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Anthranilamide → 4-[1-(2-Carbamoylphenylcarbamoyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 238236
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反応式

HRID 238236 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]([C:16]([OH:18])=O)[CH3:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=1[C:22]([NH2:24])=[O:23].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:14]([C:16](=[O:18])[NH:19][C:20]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=2[C:22](=[O:23])[NH2:24])[CH3:15])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6942AnthranilamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 177818912-[1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoic acid

生成物 1

HCID 599933244-[1-(2-Carbamoylphenylcarbamoyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 53.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of 4-(1-carboxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (28.6 g, 0.11 mol), 2-aminobenzamide (13.7 g, 0.1 mol), EDCI (21.3 g, 0.11 mol), HOBT (15 g, 0.11 mol) and Et3N (25 mL) in CH2Cl2 (500 mL) was stirred for 48 hr. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (1000 mL) and washed with NaHCO3 (aq), the organic layer was dried with Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the product a yellow solid (20 g, 48%) which was used directly for the next step.

後処理

  1. washwashed with NaHCO3 (aq)
  2. dry with materialthe organic layer was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4605a8e3df2948349118e090ad701c52
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08642609B2

反応ノート

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