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1,2-Diaminocyclohexane, trans- → HCID 59636138、化合物

HRID 2383841
ノート
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反応式

HRID 2383841 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]1=[O:13].Br[C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([C:19]#[N:20])=[C:17]([F:23])[CH:16]=1.N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[F:23][C:17]1[CH:16]=[C:15]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:3]3[CH:4]=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[CH3:1])[C:9]2=[O:13])[CH:22]=[CH:21][C:18]=1[C:19]#[N:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 7360294-Bromo-2-fluorobenzonitrileHCID 596361701-(4-Methylpyridin-3-yl)imidazolidin-2-one

生成物 1

HCID 59636138HCID 59636138、化合物収率 32.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 83717
Copper iodide
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

Using the same reaction conditions as in Example 14, 1-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one (I-14b: 300 mg, 1.693 mmol) was reacted with 4-bromo-2-fluoro-benzonitrile (372 mg, 1.86 mmol), 1,4-dioxane (50 mL), copper iodide (32.2 mg, 0.016 mmol), trans-1,2-diamino cyclohexane (61 mL, 0.5079 mmol) and potassium phosphate (900 mg, 4.23 mmol) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (2% MeOH in CHCl3) afforded 163 mg of 2-Fluoro-4-[3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-2-oxo-imidazolidin-1-yl]-benzonitrile (32.5% yield).

後処理

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (2% MeOH in CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-87db0d6658d049cfad5ba283897ce97e
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08263635B2

反応ノート

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