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2-Methoxy-4-nitroaniline → N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide

HRID 2384894
ノート
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反応式

HRID 2384894 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH2:12].Cl.[N:14]1([CH2:19][C:20](O)=[O:21])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH:12][C:20](=[O:21])[CH2:19][N:14]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 73372-Methoxy-4-nitroanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 130220162-(Pyrrolidin-1-yl)acetic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 2976819N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide収率 46.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Dissolve 2-methoxy-4-nitro-phenylamine (1.0 g, 5.95 mmol), pyrrolidin-1-yl-acetic acid hydrochloride (0.99 g, 5.95 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (1.08 mL, 6.55 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) and add O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (2.49 g, 6.55 mmol). Stir the mixture at room temperature for 16 h. Dilute the mixture with water (50 mL) and extract with dichloromethane (3×25 mL). Dry the combined organics (Na2SO4), filter, and concentrate in vacuo. Purify by chromatography (0% to 4% MeOH/CH2Cl2) to afford 0.77 g (46%) of the title compound. MS/ES m/z 280.0 [M+H]+.

後処理

  1. extractionextract with dichloromethane (3×25 mL)
  2. dry with materialDry the combined organics (Na2SO4)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. customPurify by chromatography (0% to 4% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-40255553842c4a15a7fc6f93d03c34c3
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08263772B2

反応ノート

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