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Thioglycolic Acid → HCID 178489398、化合物

HRID 2388958
ノート
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反応式

HRID 2388958 の反応式
C(OC([NH:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[O:33][CH3:34])=[N:25][N:24](COCC[Si](C)(C)C)[C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12])=O)(C)(C)C.Cl(O)(=O)(=O)=O.SCC(O)=O>C(O)(=O)C.O>[NH2:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[O:33][CH3:34])=[N:25][NH:24][C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1133Thioglycolic AcidHCID 24247Perchloric AcidHCID 579759012-tert-butoxycarbonylamino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid

生成物 1

HCID 178489398HCID 178489398、化合物収率 82.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回

反応条件

温度
80 °C

実験手順

200 mg (0.34 mmol) of 2-tert-butoxycarbonylamino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid were dissolved in 5 mL of glacial acetic acid. 500 μL of 70% perchloric acid was added and the mixture left at ambient temperature for 24 h. 3 mL of water and 300 μL of mercaptoacetic acid was added and the mixture heated to 80° C. for 20 h. The resulting mixture was cooled to room temperature and diluted with 50 mL of water. The resulting precipitate was filtered off and dried by suction to afford 101 mg (0.28 mmol, 82%) of 2-amino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid as a red-brown solid. MS: m/z 361.1 (M+H+).

後処理

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  3. customdried by suction

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a42229d2dc64a42a1b0fcd4722aaa41
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08268994B2

反応ノート

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