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Dimethylformamide → 2-(3-Formylphenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane

HRID 2390068
ノート
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反応式

HRID 2390068 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([Li])CCC.CN([CH:24]=[O:25])C.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH:24]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59323310HCID 59323310、化合物HCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 593234502-(3-Formylphenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane収率 61%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

110 mg of 2-(3-bromophenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane was dissolved in 1 mL of THF, and cooled to −78° C., and 0.36 mL of n-butyl lithium (1.5 M hexane solution) was added thereto, followed by stirring for 15 minutes. Thereafter, DMF (0.53 mL) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction liquid, followed by extraction with diethyl ether. The organic layer was then washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 57 mg (yield 61%) of a title compound as a pale yellow oily substance.

後処理

  1. stirringby stirring at room temperature for 1 hour
  2. extractionfollowed by extraction with diethyl ether
  3. washThe organic layer was then washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-46aa3fc1c3c84d16b736ca19a2b8b73a
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273766B2

反応ノート

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