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Diisopropylethylamine → HCID 67070067、化合物

HRID 2390816
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反応式

HRID 2390816 の反応式
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=[C:6]([Br:14])[C:3]=1[C:4]#[N:5].[C:15]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1)#[CH:16].CCN(C(C)C)C(C)C>>[Br:14][C:6]1[C:3]([C:4]#[N:5])=[C:2]([C:16]#[C:15][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])=[CH:21][CH:22]=2)[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3749345N-(4-ethynylphenyl)methanesulfonamideHCID 59156597HCID 59156597、化合物

生成物 1

HCID 67070067HCID 67070067、化合物収率 35.8%

反応条件

温度
80 °C

実験手順

step 2—A mixture of 92 (0.750 g, 1.90 mmol), Cu(I) (0.027 g, 0.09 mmol), Pd(II)(PPh3)2Cl2 (0.203 g, 0.19 mmol), 80 (0.748 g, 2.85 mmol) and DIPEA (5 mL mL) under an argon atmosphere was heated overnight at 80° C. The reaction was cooled to RT then concentrated. The crude residue was purified by SiO2 chromatography eluting with 40% EtOAc/hexanes to afford 0.293 g (24%) of N-[4-(3-bromo-5-tert-butyl-2-cyano-phenylethynyl)-phenyl]-methanesulfonamide (94) as a light brown solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to RT
  2. concentrationthen concentrated
  3. customThe crude residue was purified by SiO2 chromatography
  4. washeluting with 40% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-13973eee215a4b25b1ad88758924e4ad
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273773B2

反応ノート

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