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Sulfuryl chloride → 8-(2-Chloro-5-methoxy-3,6-dimethyl-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid

HRID 2391844
ノート
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反応式

HRID 2391844 の反応式
S(Cl)([Cl:4])(=O)=O.[CH3:6][O:7][C:8]1[C:9]([CH3:28])=[C:10]([C:15]2[C:24]3[N:23]=[CH:22][CH:21]=[N:20][C:19]=3[C:18]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:11]=[C:12]([CH3:14])[CH:13]=1>CC#N>[Cl:4][C:11]1[C:12]([CH3:14])=[CH:13][C:8]([O:7][CH3:6])=[C:9]([CH3:28])[C:10]=1[C:15]1[C:24]2[N:23]=[CH:22][CH:21]=[N:20][C:19]=2[C:18]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 669145898-(3-Methoxy-2,5-dimethyl-phenyl)quinoxaline-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866411438-(2-Chloro-5-methoxy-3,6-dimethyl-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid収率 33.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒2 回

反応条件

温度
-5 °C

実験手順

Sulfuryl chloride (29 μL, 0.37 mmol) in CH3CN (1 mL) was added dropwise to a cold (−5° C.) suspension of 8-(3-methoxy-2,5-dimethyl-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid (Step 97.1) (113 mg, 0.37 mmol) in CH3CN (4 mL). The reaction mixture was stirred for 10 min at −5° C., quenched by addition of H2O (1 mL) and filtered to afford 42 mg of the title compound as a yellow solid. Title compound: ESI-MS: 343.0 [M+H]+; tR=4.90 min (System 1).

後処理

  1. customquenched by addition of H2O (1 mL)
  2. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b808deaf0f8465c8de920ef424aece3
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273882B2

反応ノート

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