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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-Methoxyindole-6-carboxylic acid

HRID 23946
ノート
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反応式

HRID 23946 の反応式
C([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15]C)=[O:14])[CH:11]=2)[C:6]([O:17][CH3:18])=[CH:5]1)(=O)C.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[CH3:18][O:17][C:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[NH:4][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 22569986Methyl 1-acetyl-3-methoxyindole-6-carboxylate

生成物 1

HCID 225701063-Methoxyindole-6-carboxylic acid収率 87.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of methyl 1-acetyl-3-methoxyindole-6-carboxylate (74 mg, 0.3 mmol) in THF (10 ml) and water (2 ml) was added lithium hydroxide hydrate (63 mg, 1.5 mmol). The reaction mixture was warmed to 50° C. and stirred for 3 h. The THF was removed under reduced pressure and the pH of the aqueous phase adjusted to 3. Extraction of the aqueous layer with ethyl acetate, drying and concentration gave the acid (50 mg, 87%);

後処理

  1. customThe THF was removed under reduced pressure
  2. extractionExtraction of the aqueous layer with ethyl acetate
  3. customdrying
  4. concentrationconcentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-a114a88948d74f7f916aad27722aebe7
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06855715B1

反応ノート

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