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Triethylamine → HCID 67768232、化合物

HRID 2396087
ノート
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反応式

HRID 2396087 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:19][S:20][C:21]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[CH2:10][N:11]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:12]1[C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C)CCCN=C=NCC.O.[OH:52]N1C2C=CC=CC=2N=N1.[Cl:62][C:63]1[C:70]([Cl:71])=[CH:69][CH:68]=[CH:67][C:64]=1[CH2:65][NH2:66].CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:19][S:20][C:21]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:10][N:11]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:12]1[C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3].[Cl:62][C:63]1[C:70]([Cl:71])=[CH:69][CH:68]=[CH:67][C:64]=1[C:65]([NH2:66])=[O:52]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 5876252,3-DichlorobenzylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 22858731HCID 22858731、化合物

生成物 1

HCID 67768232HCID 67768232、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

[2(R)-(t-butoxycarbonyl)amino-3-triphenylmethylmercaptopropyl]-L-proline (0.08 g, 0.153 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDC) (0.035 g, 0.184 mmol), and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (HOBT) (0.025 g,0.184 mmol) were dissolved in DMF (2 mL), treated with 2,3-dichlorobenzylamine (0.025 mL, 0.184 mmol), and brought to pH 7 with Et3N (0.026 mL, 0.184 mmol). After stirring at ambient temperature for 18 h the mixture was concentrated to dryness, and the residue was partitioned between EtOAc and H2O, the organic layer separated, washed with aq satd NaHCO3, brine, and dried (Na2SO4). Filtration and concentration provided the title compound. 1H NMR (CD3OD) δ 7.1-7.5 (m, 18H), 4.53 (d, 1H, J=8 Hz), 4.26 (d, 1H,J=8 Hz), 3.64-3.76 (m, 1H), 2.96-3.14 (m, 2H), 2.52-2.66 (m, 1H), 2.1-2.5 (m, 5H), 1.6-1.9 (m, 3H), 1.45 (s, 9H).

後処理

  1. concentrationwas concentrated to dryness
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and H2O
  3. customthe organic layer separated
  4. washwashed with aq satd NaHCO3, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationFiltration and concentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-297c3c37e6104a51bbae0f0deb691426
出典データセット
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05491164

反応ノート

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