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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 2400603
ノート
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反応式

HRID 2400603 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][O:22][C@@H:23]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][O:22][C@@H:23]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24]1)=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acidHCID 86693911tert-butyl (3R)-3-(aminooxy)pyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86693910
tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.15 g, 0.54 mmol) in dry DCM (20 mL) were added tert-butyl (3R)-3-(aminooxy)pyrrolidine-1-carboxylate 2 (0.17 g, 0.81 mmol, J. Med. Chem. 2008, 51, 4601-4608), 1-hydroxybenzotriazole (0.11 g, 0.81 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.16 g, 0.81 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography to give compound tert-butyl (3R)-3[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 3 (0.23 g, 93%) as a clear thick oil.

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-323c4e7d4a58421fa0494086868a9cbc
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796257B2

反応ノート

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