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1-Hydroxybenzotriazole → (2S,5R)-6-(benzyloxy)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide

HRID 2400709
ノート
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反応式

HRID 2400709 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:21]1([C:25]([NH:27][NH2:28])=[O:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:28][NH:27][C:25]([CH:21]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:26])=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 969366CyclobutanecarbohydrazideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86694043(2S,5R)-6-(benzyloxy)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide
収率 100.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a mixture of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0250 g, 0.905 mmol) in DCM (15.0 mL) were added cyclobutanecarbohydrazide 199 (0.155 g, 1.358 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.186 g, 1.358 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylamino propyl) carbodiimide hydrochloride (0.260 g, 1.358 mmol) sequentially at room temperature. The mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with DCM and concentrated to provide a residue, which was subjected to chromatography to give 200 (0.34 g, quant. yield) as a white foam.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customto provide a residue, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b639d3ba6ee401b9e41fbb71bbe93ac
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796257B2

反応ノート

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