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(2S,5R)-6-(benzyloxy)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide → (2S,5R)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide

HRID 2400710
ノート
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反応式

HRID 2400710 の反応式
C([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:20][NH:21][C:22]([CH:24]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])=[O:19])C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[CH:24]1([C:22]([NH:21][NH:20][C:18]([C@@H:13]2[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]3[CH2:17][N:14]2[C:15](=[O:16])[N:9]3[OH:8])=[O:19])=[O:23])[CH2:27][CH2:26][CH2:25]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86694043(2S,5R)-6-(benzyloxy)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide

生成物 1

HCID 86694044(2S,5R)-N'-(cyclobutylcarbonyl)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide収率 116.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-N′-(cyclobutylcarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 200 (0.34 g, 0.91 mmol) and Pd/C (0.12 g) in methanol (20 mL) was hydrogenated at 1 atm at room temperature for 3 h. The mixture was filtered through Celite and concentrated to provide 201 (0.30 g, quant. yield) as a white foam.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f48fb6bbcd14741991caa9c6903c2aa
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796257B2

反応ノート

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