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Methyl iodide → N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide

HRID 2402510
ノート
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反応式

HRID 2402510 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:12][N:11]=[N:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14](=[O:38])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)=[CH:17][CH:16]=1.[C:39](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:39])[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14](=[O:38])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)=[CH:17][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136104297N-[2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide

生成物 1

HCID 57662931N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide収率 50%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a stirred solution of N-[2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide (100 mg, 0.20 mmol) in dimethylformamide (2 mL) was added potassium carbonate (83 mg, 0.60 mmol) and methyl iodide (100 μL, 1.6 mmol) and the mixture was allowed to stir at rt overnight. The mixture was purified by preparative reverse phase HPLC to give N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide (51 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ10.34 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 8.20 (d, 2H), 8.16 (d, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.91-7.78 (m, 5H), 7.66-7.64 (m, 3H), 7.47 (d, 1H), 7.42 (ddd, 1H), 4.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H). MS (EI) for C30H24N8O: 513.3 (MH+).

後処理

  1. customThe mixture was purified by preparative reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1aaf50227ac4958b6d332b3a58921dc
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796294B2

反応ノート

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