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Triethylamine → 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 1-methylcyclopropyl carbonate

HRID 2405807
ノート
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反応式

HRID 2405807 の反応式
[CH3:1][C:2]1([OH:5])[CH2:4][CH2:3]1.[O:6]=[C:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9](=[O:12])[N:8]1[O:13][C:14](=O)[O:15]N1C(=O)CCC1=O.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][C:2]1([O:5][C:14](=[O:15])[O:13][N:8]2[C:9](=[O:12])[CH2:10][CH2:11][C:7]2=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 676246Di(succinimido) carbonateHCID 115644661-Methylcyclopropan-1-ol

生成物 1

HCID 577528092,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 1-methylcyclopropyl carbonate収率 19.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of 1-methyl-cyclopropanol (1.25 g, 17.4 mmol) in acetonitrile (44 mL) was added carbonic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)ester (6.68 g, 26.1 mmol) and triethylamine (7.3 mL, 52.3 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 21 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×) and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica (15→50%→100% Hex/EtOAc) to provide carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 1-methyl-cyclopropyl ester (722.8 mg, 19%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.83 (s, 4H), 1.63 (s, 3H), 1.10 (m, 2H), 0.73 (m, 2H).

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×) and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by column chromatography on silica (15→50%→100% Hex/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a74205bd391742dd914178856c4897f1
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08809267B2

反応ノート

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