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(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate → (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl)thio)propanoic acid

HRID 2407917
ノート
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反応式

HRID 2407917 の反応式
[CH2:1]([O:13][C@H:14]([CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])[CH2:15][S:16][CH2:17][C@@H:18]([C:37]([O:39]C(C)(C)C)=[O:38])[NH:19][C:20](=[O:36])[O:21][CH2:22][CH:23]1[C:35]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=2[C:29]2[C:24]1=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.CC(OC)(C)C>[CH:34]1[C:35]2[CH:23]([CH2:22][O:21][C:20]([NH:19][C@@H:18]([CH2:17][S:16][CH2:15][C@H:14]([O:13][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])[C:37]([OH:39])=[O:38])=[O:36])[C:24]3[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:30]=2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 71294734(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

生成物 1

HCID 67400890(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl)thio)propanoic acid

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒
HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
溶媒

実験手順

A solution of (5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate in 50% TFA in DCM (0.3 M) was stirred at room temperature until complete deprotection of tert-butyl group (30 minutes). The reaction mixture was diluted in MTBE, washed three times with 1M citric acid (adjusted to pH3), and once with 1:2 1N HCl/brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated en vaccuo. The resulting waxy solid was used for the next step without further purification.

後処理

  1. washwashed three times with 1M citric acid (adjusted to pH3)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated en vaccuo
  4. customThe resulting waxy solid was used for the next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-57e13a27e966429199857ff5ffd45f50
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08808703B2

反応ノート

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