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Piperidine → diethyl ((12R,16R)-12-amino-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontyl)phosphonate

HRID 2407947
ノート
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反応式

HRID 2407947 の反応式
[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]([F:73])([F:72])[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19](=[O:71])[C@@H:20]([NH:53]C(OCC1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2)=O)[CH2:21][S:22][CH2:23][C@H:24]([NH:39][C:40](=[O:52])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].N1CCCCC1>C(#N)C>[NH2:53][C@@H:20]([CH2:21][S:22][CH2:23][C@H:24]([NH:39][C:40](=[O:52])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[C:19](=[O:71])[NH:18][CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10][C:9]([P:4](=[O:8])([O:5][CH2:6][CH3:7])[O:3][CH2:1][CH3:2])([F:72])[F:73]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 86678320(12R,16R)-12-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontylphosphonic acid diethyl ester

生成物 1

HCID 86678321diethyl ((12R,16R)-12-amino-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontyl)phosphonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A solution of (12R,16R)-12-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontylphosphonic acid diethyl ester in acetonitrile (0.1M) was stirred at room temperature. Piperidine (final conc. 20%) was then added and the reaction stirred for 30 minutes. After concentration, the crude material was by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient of 0-100% EtOAc/Hex, then 0-10% MeOH/DCM to give the title compound as an off-white solid.

後処理

  1. concentrationAfter concentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb08b4df9e2848bb9061be95dd3b20f6
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08808703B2

反応ノート

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