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Potassium Carbonate → 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

HRID 2409528
ノート
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反応式

HRID 2409528 の反応式
Br[C:2]1[S:6][C:5]2=[N:7][C:8]([CH3:10])=[CH:9][N:4]2[N:3]=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>COCCOC.C(Cl)Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:2]2[S:6][C:5]3=[N:7][C:8]([CH3:10])=[CH:9][N:4]3[N:3]=2)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347023,4-Dimethoxyphenylboronic acidHCID 153575782-Bromo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

生成物 1

HCID 667171682-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole収率 50%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

To a mixture of 2-bromo-6-methyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (0.550 g, 2.522 mmol, 1 eq), 3,4-dimethoxyphenylboronic acid (0.551 g, 3.026 mmol, 1.2 eq) and Pd(dppf)Cl2.DCM (0.209 g. 0.252 mmol, 0.1 eq) in DME (3 mL) was added K2CO3 (1 mL, sat. aq). The mixture was heated in the microwave oven (130° C., 1 h), cooled to RT, diluted with DCM, washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue (yellow solid, 0.720 g) was purified by automated flash chromatography (SiO2, DCM/0-40% MeOH) to give the desired product (yellow solid, 0.347 g, 50%). HPLC-MS (10-95% B in 4 min at 0.5 mL+2 min 100% B, flow 0.8 mL/min, 50° C.): tR=3.77 min, [M+H]+ m/z 276.1.

後処理

  1. temperaturecooled to RT
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue (yellow solid, 0.720 g) was purified by automated flash chromatography (SiO2, DCM/0-40% MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c538499f5f7948bd8e4dab435fa1478b
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08815918B2

反応ノート

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