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Sodium Carbonate → 5-Iodo-2-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

HRID 2409585
ノート
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反応式

HRID 2409585 の反応式
Br[C:2]1[S:6][C:5]2=[N:7][CH:8]=[C:9]([I:10])[N:4]2[N:3]=1.[N:11]1([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](B(O)O)=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[I:10][C:9]1[N:4]2[C:5]([S:6][C:2]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:20]([S:17]([N:11]4[CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16]4)(=[O:18])=[O:19])=[CH:21][CH:22]=3)=[N:3]2)=[N:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 441195464-(Morpholin-4-ylsulphonyl)benzeneboronic acidHCID 662215402-Bromo-5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

生成物 1

HCID 667171205-Iodo-2-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole収率 42.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 2-bromo-5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (200 mg, 0.44 mmol), 4-(4-morpholinylsulfonyl)phenylboronic acid (144 mg, 0.52 mmol), PdCl2(PPh3)2 (60 mg, 0.088 mmol) and 2M aq Na2CO3 (1.2 mL) in dioxane (8 mL) was heated at 90° C. for 18 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was triturated from EtOAc and filtered. The filtrate was evaporated and the residue was recrystallyzed from MeOH to give the desired product (89 mg, 31%) as a brown solid.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was triturated from EtOAc
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7540ac21b2904eb4ba1f199a14999810
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08815918B2

反応ノート

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