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Tetrahydrofuran → 4-[(8-Cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]-6-yl)ethynyl]-2-fluoro-benzeneacetic acid methyl ester

HRID 24115
ノート
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反応式

HRID 24115 の反応式
[CH:1]1([C:4]2[C:15]3[O:14][C:11]4([CH2:13][CH2:12]4)[CH2:10][C:9]([CH3:17])([CH3:16])[C:8]=3[CH:7]=[C:6]([C:18]#[CH:19])[CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(O[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](I)=[C:26]([CH3:31])[C:25]=1[F:32])(=O)C.C(N(CC)CC)C.O1CCCC1.[C:45]([O:48][CH2:49]C)(=[O:47])C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:49][O:48][C:45](=[O:47])[CH2:31][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:19]#[C:18][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)[C:15]3[O:14][C:11]4([CH2:13][CH2:12]4)[CH2:10][C:9]([CH3:16])([CH3:17])[C:8]=3[CH:7]=2)=[CH:24][C:25]=1[F:32]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 225689518-Cyclopropyl-6-ethynyl-3 4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cvclopropane]2 回HCID 69548383Methyl-2-fluoro-4-iodo-phenyl acetate

生成物 1

HCID 69548709
4-[(8-Cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]-6-yl)ethynyl]-2-fluoro-benzeneacetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following general procedure F and using 8-cyclopropyl-6-ethynyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1′-cyclopropane] (Intermediate 44, 0.125 g, 0.5 mmol), methyl-2-fluoro-4-iodo phenyl acetate (Reagent H, 0.14 g, 0.5 mmol), triethyl amine (3 mL), tetrahydrofuran (3 mL), copper(I)iodide (0.020 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.060 g, 0.085 mmol) followed by preparative normal phase HPLC using 10% ethyl acetate in hexane as the mobile phase, the title compound was obtained (0.096 g, 46%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-457b119eeaf347b098eea59f97aea274
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06855512B2

反応ノート

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