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Ammonia → 7-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 2412578
ノート
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反応式

HRID 2412578 の反応式
CC(O[CH2:5][C:6]1[CH2:15][S:14][C@@H:9]2[C@H:10]([NH2:13])[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]=1[C:16]([OH:18])=[O:17])=O.[C:19]([C:22](=[N:30][OH:31])[CH2:23][N:24]1[C:28]([SH:29])=[N:27][N:26]=[N:25]1)([OH:21])=[O:20].B(F)(F)F.CCOCC.N>C(#N)C.O>[NH2:13][CH:10]1[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:6]([CH2:5][S:29][C:28]3[N:24]([CH2:23][C:22]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[N:30][OH:31])[N:25]=[N:26][N:27]=3)[CH2:15][S:14][C@H:9]12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 4413287-Aminocephalosporanic acidHCID 178525592HCID 178525592、化合物

生成物 1

HCID 1317132427-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid収率 75.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a suspension of 7-aminocephalosporanic acid (12.1 g) and 1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazole-5-thiol (9.0 g) in dry acetonitril (60 ml) was added boron trifluoride etherate (25.1 g) and the resulting solution was stirred at 50° for 50 minutes. Water (60 ml) was added and the solution was adjusted to pH 3.5 with conc. aqueous ammonia to give precipitates which were filtered, washed successively with water and acetone, and air-dried to give 7-amino-3-[1-(2-carboxy-2-hydroxyiminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (13.92 g).

後処理

  1. customto give
  2. customprecipitates which
  3. filtrationwere filtered
  4. washwashed successively with water and acetone
  5. customair-dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-c461c84710714baebc03f0e9fe8eb16b
出典データセット
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04493834

反応ノート

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