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Trifluoroacetic acid → Methyl(2r)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate

HRID 2414612
ノート
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反応式

HRID 2414612 の反応式
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([NH:15][C@H:16]([C:21]2[CH:37]=[CH:36][C:24]([O:25][CH2:26][CH2:27][NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:23][CH:22]=2)[C:17](NO)=[O:18])(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[C:2]#[C:3][CH3:4].FC(F)(F)[C:40](O)=[O:41]>ClCCl>[NH2:28][CH2:27][CH2:26][O:25][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C@@H:16]([NH:15][S:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:1][C:2]#[C:3][CH3:4])=[CH:7][CH:8]=2)(=[O:14])=[O:13])[C:17]([O:41][CH3:40])=[O:18])=[CH:37][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 54233279tert-butyl 2-{4-[(1R)-1-({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)-2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]phenoxy}ethylcarbamate

生成物 1

HCID 131722539Methyl(2r)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 0.300 g (0.564 mmol) of methyl (2R)-(4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethoxy}phenyl)({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-amino)ethanoate (from Example 199) in 1.5 mL of dichloromethane was added 1.5 mL of trifluoroacetic acid and the resulting mixture was stirred for 2 h at room temperature and then concentrated in vacuo. The residue was diluted with ethyl acetate and the organics were washed with saturated sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide 0.244 g of methyl(2R)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate pure enough for use in the next step. Electrospray Mass Spec 433.3 (M+H)+

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionThe residue was diluted with ethyl acetate
  3. washthe organics were washed with saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-751af38a2eb747a48f26ba3778c41308
出典データセット
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06812227B2

反応ノート

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