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4-Nitrobenzoic Acid → Cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amine

HRID 2415655
ノート
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反応式

HRID 2415655 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[C:8]([NH:15][C@H:16]1[CH2:21][CH2:20][C@H:19](O)[CH2:18][CH2:17]1)[CH:7]=[N:6]2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[N+](C1C=CC(C(O)=O)=CC=1)([O-])=O>C1COCC1>[CH:16]1([NH:15][C:8]2[CH:7]=[N:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[N:9]=2)[CH2:21][CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 61084-Nitrobenzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 178486821HCID 178486821、化合物

生成物 1

HCID 22573157Cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amine収率 87.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of trans-4-(6,7-dimethoxy-quinoxalin-2-ylamino)-cyclohexanol (303 mg, 1 mmol) in 10 mL of THF at −78° C. are added triphenylphosphine (524 mg, 2 mmol) and diethyl azodicarboxylate (1 mL). The mixture is stirred at −78° C. for one hour before addition of 4-nitrobenzoic acid (334 mg, 2 mmol). After being stirred at −78° C. for one hour, the mixture is continued to stir at ROOM TEMPERATURE for additional hour and then concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (ether) to give 250 mg (87.7%) of cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amine.

後処理

  1. stirringto stir at ROOM TEMPERATURE for additional hour
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue is chromatographed on silica gel (ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a2dd51bce6354a219ee60770aee31689
出典データセット
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06821962B2

反応ノート

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