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Furan-3-boronic acid → HCID 22631052、化合物

HRID 2416551
ノート
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反応式

HRID 2416551 の反応式
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3](B(O)O)=[CH:2]1.Br[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[CH:12][CH:11]=1>C(O)C.COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=3)=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 2734358Furan-3-boronic acidHCID 222875442-(4-Bromophenyl)pyrimidine

生成物 1

HCID 22631052HCID 22631052、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A suspension of 3-furanboronic acid (672 mg, 6 mmol) in 2M aq. Na3CO3 (10 mL, 20 mmol) and ethanol (8 mL) was added to a solution of 2-(4-bromo-phenyl)pyrimidine (1.30 g, 5.55 mmol, prepared as described in U.S. Pat. No. 5,780,473) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (693 mg, 0.60 mmol) in DME (30 mL). The reaction mixture was refluxed for 18 h, cooled to rt, diluted with ethyl acetate, washed with sat. aq. NaHCO3 and brine, dried with Na2SO4, and concentrated in vacuo. Purification by medium pressure liquid chromatography (SiO2, 3:1 hexanes/ethyl acetate) gave 793 mg (65%) of the title compound. MS 223 (M+H)+.

後処理

  1. customprepared
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 18 h
  3. washwashed with sat. aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by medium pressure liquid chromatography (SiO2, 3:1 hexanes/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d3177504f114a249187e7f26560dc7c
出典データセット
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06825170B2

反応ノート

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