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7-(Benzyloxy)-1-[1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinoline → 1-[1-(4-Chloro-2-methoxyphenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-7-ol

HRID 242079
ノート
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反応式

HRID 242079 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH2:13][CH2:14][N:15]=[C:16]2[C:19]2([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][C:24]=3[O:30][CH3:31])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>Br.C(O)(=O)C>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:19]2([C:16]3[C:17]4[C:12](=[CH:11][CH:10]=[C:9]([OH:8])[CH:18]=4)[CH2:13][CH2:14][N:15]=3)[CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)=[C:24]([O:30][CH3:31])[CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 582462497-(Benzyloxy)-1-[1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinoline

生成物 1

HCID 582462641-[1-(4-Chloro-2-methoxyphenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-7-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 260Hydrogen Bromide溶媒

実験手順

7-(benzyloxy)-1-[1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinoline (460 mg, 1.065 mmol) were dissolved in 33% hydrobromic acid in acetic acid. The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 min. The solvent was evaporated in vacuo. Toluene was added and evaporated in vacuo (repeated three times). The crude product was purified by flash chromatography (silica, dichloromethane then dichloromethane:methanol=4:1). Yield: 322 mg (0.942 mmol, 88%).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. additionToluene was added
  3. customevaporated in vacuo (repeated three times)
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica, dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-847dfc25dca9461eb6cc61c04c5e32ea
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08653100B2

反応ノート

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