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Hydrochloride methanol → 1-(2-(3-aminopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one

HRID 2421429
ノート
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反応式

HRID 2421429 の反応式
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:11]([C:12](=[O:17])[C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[N:10]=[C:9]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:25])[S:8]1)=[N+]=[N-].Cl.CO>CO.[Pd]>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:11]([C:12](=[O:17])[C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15])[N:10]=[C:9]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:25])[S:8]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 21893726Hydrochloride methanolHCID 866048381-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one

生成物 1

HCID 601398321-(2-(3-aminopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 1-(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one (100 mg, 0.225 mmol) in MeOH (3 mL) was added 1N HCl/MeOH (1 mL) followed by 10% Pd/C (40 mg, wet, Degussa type). After stirring under a H2 balloon for 3 hours, the mixture was filtered and concentrated under reduced pressure to provide the product as a white foam. MS ESI (+) m/z 418 (M+1) detected; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (m, 1H), 7.43 (d, 2H, J=7 Hz), 7.35 (t, 2H, J=7 Hz), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 3.47 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 2.85 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 1.48 (m, 2H), 1.39 (s, 9H).

後処理

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-050d07c0b9ab486dae8abe5ba18ff902
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07956073B2

反応ノート

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