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Citric Acid → tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2422242
ノート
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反応式

HRID 2422242 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17](OC)=[O:18])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][OH:18])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 311Citric AcidHCID 299461281-tert-Butyl 3-methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylateHCID 86583787Diisobutylaluminumhydride toluene

生成物 1

HCID 11075767tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate収率 102.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxylate (2.5 g, 9.08 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (40 ml) was added 1.5 M diisobutylaluminum hydride-toluene solution (14 ml, 21 mmol) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 2 hrs. An aqueous citric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (2.3 g, 100%) as a pale-yellow oil.

後処理

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed successively with aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-fbaecb139f954bea84ac99428f5debb2
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960369B2

反応ノート

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