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Thioacetamide → (1S)-1-(1-{[2-cyano-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

HRID 2422543
ノート
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反応式

HRID 2422543 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:41]=[CH:40][C:7]([C:8]([O:10][C@@:11]([C:18]2[N:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]3[CH:33]=[C:32]4[C:27]([C:28]([C:36](=O)[CH2:37]Br)=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[N:31]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH:22]=2)([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH2:12][CH3:13])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:42]([NH2:45])(=[S:44])[CH3:43]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:8]([O:10][C@@:11]([C:18]2[N:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]3[CH:33]=[C:32]4[C:27]([C:28]([C:36]5[N:45]=[C:42]([CH3:43])[S:44][CH:37]=5)=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[N:31]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH:22]=2)([C:14]([F:16])([F:17])[F:15])[CH2:12][CH3:13])=[O:9])=[CH:40][CH:41]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723949ThioacetamideHCID 86621977(S)-1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

生成物 1

HCID 66791140(1S)-1-(1-{[2-cyano-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of 1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate (see Example 52, Step 2) (65 mg, 0.1 mmol) and thioacetamide (9 mg, 0.11 mmol) in DMF (1 mL) was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was diluted in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over MgSO4. The crude compound was purified on silica gel (eluting solvent: 3% acetone in dichloromethane) to give the desired product. 1H NMR (acetone-d6): δ 8.85 (d, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.42 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.17 (d, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 6.05 (s, 2H), 3.05 (m, 1H), 2.85 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 1.15 (t, 3H).

後処理

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe crude compound was purified on silica gel (eluting solvent: 3% acetone in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b12510f493154f9f832746649fa0c80d
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960409B2

反応ノート

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