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Pyridine → 5-Bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazole

HRID 2423077
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反応式

HRID 2423077 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][CH3:12])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][N:6]=[CH:5]2.[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][C:22]=1[F:30])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][CH3:12])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([O:20][CH2:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[C:22]([F:30])[CH:23]=1)[N:6]=[CH:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 27377884-Benzyloxy-3-fluorophenylboronic AcidHCID 231345645-bromo-4-methoxy-1H-indazole

生成物 1

HCID 592729765-Bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazole収率 51.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 8895Cupric acetate触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 5-bromo-4-(methyloxy)-1H-indazole (D19) (0.670 g, 2.95 mmol), 4-benzyloxy-3-fluorobenzeneboronic acid (1.45 g, 5.90 mmol), copper (II) acetate (0.804 g, 4.43 mmol), pyridine (0.447 mL, 5.90 mmol) and powdered 4A molecular sieves (3 g) in dichloromethane (30 mL) was stirred in an air atmosphere at room temperature. After 4 days, the mixture was diluted with ethyl acetate and filtered through celite. The filtrate was washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography on silica gel (0-30% ethyl acetate in hexane and diethyl ether in hexane) gave the title compound (D20) (0.65 g)

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washThe filtrate was washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8d9204dcb6e4f76b1100dc3f54f3dc4
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960563B2

反応ノート

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