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Benzenesulfonyl chloride → HCID 67240891、化合物

HRID 2423115
ノート
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反応式

HRID 2423115 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.[C:19]1([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]2[S:25]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:27])=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672408605-Benzyloxy-4-bromo-1H-indole2 回

生成物 1

HCID 67240891HCID 67240891、化合物収率 101.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfate触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 4-bromo-5-benzyloxy-1H-indole (Intermediate 2, 3.85 g, 12.7 mmol) in DCM (30 mL) was added benzenesulfonyl chloride (2.47 g, 14.0 mmol), tetrabutylammonium hydrogensulphate (0.41 g, 1.3 mmol) and 3 M NaOH (13 mL, 39 mmol) and the mixture was stirred vigorously at room temperature for 30 minutes. The organic phase was washed with water and brine, dried (MgSO4) and concentrated to dryness to give the title compound (5.7 g) as a solid. MS m/z 442/444 [M+H]+.

後処理

  1. washThe organic phase was washed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ce77bac43044f9fb566d899aaf52fd8
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960374B2

反応ノート

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