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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → HCID 57845369、化合物

HRID 2424941
ノート
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反応式

HRID 2424941 の反応式
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[C:6](=O)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH:19]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH2:19][C:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 12477809HCID 12477809、化合物

生成物 1

HCID 57845369HCID 57845369、化合物収率 50%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A mixture of 1-acetyl-6-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (3.96 g, 19.3 mmol) (Example 12) and methyl(triphenylphosphoranylidene)acetate (19.75 g, 57.9 mmol) in toluene (60 mL) was heated at reflux under argon for 24 h. The mixture was loaded on silica gel and eluted with EtOAc/hexane (1/5) to yield a thick oil (2.52 g, 50%). LC/MS m/z 262 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.04 (br s, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.92 (dd, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (d, 2H), 2.62 (s, 3H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux under argon for 24 h
  3. washeluted with EtOAc/hexane (1/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbd1e306e5aa458f897e5702e3d3c903
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07964622B2

反応ノート

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