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Tetrahydrofuran → tert-Butyl (1S,2S)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate

HRID 2425778
ノート
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反応式

HRID 2425778 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([C@:8]1([NH:13]C(OCC[Si](C)(C)C)=O)[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].C1COCC1>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([C@:8]1([NH2:13])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86601847(1S,2S) 2-Ethyl-1-(2trimethylsilanylethoxycarbonylamino)cyclopropane-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 86620254tert-Butyl (1S,2S)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To the product of Step 3 (3 g, 9 mmol) was added a 1.0M TBAF solution in THF (9.3 mL, 9.3 mmol). The mixture was heated to reflux for 1.5 hours, cooled to room temperature, and diluted with 500 mL of ethyl acetate. The solution was successively washed with water (2×100 mL) and brine (2×100 mL), dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to provide the desired product.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hours
  3. washThe solution was successively washed with water (2×100 mL) and brine (2×100 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8823f1ffef0e4f7c981c2f605032a6a4
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07964560B2

反応ノート

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