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Water → HCID 178507273、化合物

HRID 244646
ノート
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反応式

HRID 244646 の反応式
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:10]=2[CH:11]=[CH:12][NH:13]3)O1.Br[C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH2:30])[C:23]2[C:24]([F:29])=[N:25][NH:26][C:27]=2[CH:28]=1.O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:29][C:24]1[C:23]2[C:22]([NH2:30])=[CH:21][C:20]([C:9]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]4[C:10]=3[CH:11]=[CH:12][NH:13]4)=[CH:28][C:27]=2[NH:26][N:25]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 113224711H-Indole-4-boronic acid, pinacol esterHCID 178507225HCID 178507225、化合物

生成物 1

HCID 178507273HCID 178507273、化合物収率 304.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (24 mg) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocenedichloropalladium(II) (3 mg) at 20° C. in a microwave vial was added a solution of 6-bromo-3-fluoro-1H-indazol-4-amine (19 mg) in 1,4-dioxane (0.75 ml) followed by water (0.5 ml) and aqueous sodium carbonate (2M, 0.124 ml). The reaction vessel was sealed and heated under microwave irradiation at 150° C. for 15 min. After cooling, the black solution was loaded onto a 500 mg silica cartridge which was then eluted with methanol (4 column volumes). The eluant was blown to dryness, re-dissolved in methanol (3 ml), filtered and blown to dryness to give the title compound (67 mg) as a brown film.

後処理

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. washwas then eluted with methanol (4 column volumes)
  4. dissolutionre-dissolved in methanol (3 ml)
  5. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7b0747698024cd38ea08daa63b5e894
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658635B2

反応ノート

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