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(2R)-3-Chloro-1,2-propanediol → (R)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol

HRID 245103
ノート
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反応式

HRID 245103 の反応式
[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]4[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[C:20]([OH:24])=[C:19]([CH2:25][CH3:26])[CH:18]=4)[N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:27][CH3:28])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl[CH2:30][C@H:31]([OH:34])[CH2:32][OH:33]>C(O)(C)C.[OH-].[Na+].CC(=O)OCC>[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]4[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[C:20]([O:24][CH2:30][C@H:31]([OH:34])[CH2:32][OH:33])=[C:19]([CH2:25][CH3:26])[CH:18]=4)[N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:27][CH3:28])[N:7]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 148793(2R)-3-Chloro-1,2-propanediolHCID 1363910154-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol

生成物 1

HCID 49871974(R)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol収率 99.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3776Isopropanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol (250 mg, 659 μmol), (R)-3-chloro-1,2-propanediol (609 mg, 6.59 mmol) in isopropanol (8 mL) and 3 M aq. NaOH (2 mL) is stirred at 60° C. for 15 h. The mixture is diluted with EA and washed with brine, 1 M aq. NaOH and again with brine. The org. extract is dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude product is purified on prep. TLC plates using DCM containing 10% of methanol to give the title compound (297 mg) as a pale yellow oil; LC-MS**: tR=0.87 min, [M+H]+=454.26.

後処理

  1. washwashed with brine, 1 M aq. NaOH and again with brine
  2. extractionextract
  3. dry with materialis dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product is purified on prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-36456c5c4b79498eae343c8109ca9824
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658675B2

反応ノート

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