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alpha-Chlorohydrin, (+)- → (S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol

HRID 245124
ノート
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反応式

HRID 245124 の反応式
[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][C:15]([C:17]4[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[C:20]([OH:24])=[C:19]([CH2:25][CH3:26])[CH:18]=4)=[N:14][N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:27][CH3:28])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl[CH2:30][C@@H:31]([OH:34])[CH2:32][OH:33]>C(O)(C)C.[OH-].[Na+].CC(=O)OCC>[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][C:15]([C:17]4[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[C:20]([O:24][CH2:30][C@@H:31]([OH:34])[CH2:32][OH:33])=[C:19]([CH2:25][CH3:26])[CH:18]=4)=[N:14][N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:27][CH3:28])[N:7]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 148904alpha-Chlorohydrin, (+)-HCID 1363910184-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol

生成物 1

HCID 49872363(S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol収率 71.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3776Isopropanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of 4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol (100 mg, 264 μmol) and (S)-3-chloro-propane-1,2-diol (244 mg, 2.64 mmol) in isopropanol (4 mL) and 3 N aq. NaOH (1 mL) is stirred at 70° C. for 48 h. The mixture is diluted with EA (50 mL), washed with 1 M aq. NaOH solution (20 mL) followed by brine (20 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by prep. HPLC to give the title compound (86 mg) as a white solid; LC-MS**: tR=0.83 min, [M+H]+=454.12; 1H NMR (CDCl3): δ1.33 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.65-1.80 (m, 2H), 1.83-1.96 (m, 4H), 2.05-2.15 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.78 (q, J=7.3 Hz, 2H), 3.19-3.30 (m, 1H), 3.82-3.99 (m, 4H), 4.02 (s, 3H), 4.15-4.23 (m, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.86 (s, 1H).

後処理

  1. washwashed with 1 M aq. NaOH solution (20 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-793b7cd879334be39a2eb44e21297400
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658675B2

反応ノート

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