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N-bromobutanimide → Methyl 3-(bromomethyl)-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate

HRID 245192
ノート
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反応式

HRID 245192 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:25]=2)=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][C:8]([S:16]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])(=[O:18])=[O:17])=[C:7]([O:22][CH3:23])[CH:6]=2.C1C(=O)N([Br:41])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:41][CH2:1][C:2]1[C:3]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:30]([F:32])([F:31])[F:33])[CH:25]=2)=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][C:8]([S:16]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])(=[O:18])=[O:17])=[C:7]([O:22][CH3:23])[CH:6]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 67383265Methyl 3-methyl-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate

生成物 1

HCID 67383678Methyl 3-(bromomethyl)-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of methyl 3-methyl-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate (1.76 g, 3.66 mmol), NBS (0.846 g, 4.75 mmol) and diphenylperoxyanhydride (0.089 g, 0.366 mmol) in carbon tetrachloride (60 mL) was heated to 100° C. and stirred overnight. The mixture was cooled to room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure to afford methyl 3-(bromomethyl)-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate. This material was used without further purification. MS (m/z) 562.0 (M+H+).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d2a8b65285347708e6cf0ebc9444dfc
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658636B2

反応ノート

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