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4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine → Methyl 6-(methylsulfonyl)-3-{[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]methyl}-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate

HRID 245236
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反応式

HRID 245236 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=2)=[N:5][C:6]2[C:11]([C:12]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:10][C:9]([S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:8][CH:7]=2.[N:31]1([CH:36]2[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][CH2:37]2)[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1>C(#N)C>[CH3:20][S:17]([C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[N:5]=[C:4]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:28])[F:29])[CH:22]=1)[C:3]([CH2:2][N:39]1[CH2:40][CH2:41][CH:36]([N:31]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH2:37][CH2:38]1)=[C:12]2[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])(=[O:18])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 787034-(1-Pyrrolidinyl)piperidineHCID 67383823Methyl 3-(bromomethyl)-6-(methylsulfonyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate

生成物 1

HCID 67419178Methyl 6-(methylsulfonyl)-3-{[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]methyl}-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate収率 93.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

An orange suspension of methyl 3-(bromomethyl)-6-(methylsulfonyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate (1.068 g, 2.126 mmol) and 4-(1-pyrrolidinyl)piperidine (0.492 g, 3.19 mmol) in acetonitrile (14.17 ml) was stirred at room temperature for 16 h. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was absorbed onto florisil and was purified via column chromatography (ISCO, 12 g silica, 5-10% methanol/dichloromethane) to give methyl 6-(methylsulfonyl)-3-{[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]methyl}-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate (1.14 g, 88% yield). MS (m/z) 576.2 (M+H+).

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customThe residue was absorbed onto florisil
  3. customwas purified via column chromatography (ISCO, 12 g silica, 5-10% methanol/dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef170657c88b47cebaadfc95a8b37adf
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658636B2

反応ノート

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