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Pyridine → N-(3-Pyridinylmethyl)-N-[4-(tetradecyloxy)phenyl]acetamide

HRID 248037
ノート
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反応式

HRID 248037 の反応式
[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14].N1C=CC=CC=1.[C:36](Cl)(=[O:38])[CH3:37].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[N:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:24]([CH2:23][N:22]([C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:15][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:21][CH:20]=2)[C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19015436N-[4-(Tetradecyloxy)phenyl]-3-pyridinemethanamine

生成物 1

HCID 19015828N-(3-Pyridinylmethyl)-N-[4-(tetradecyloxy)phenyl]acetamide収率 96.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a room temperature solution of 2.49 g of product from Example 83, 1.27 ml of pyridine and 30 ml of methylene chloride is added, dropwise, 0.985 g of acetyl chloride. The reaction is stirred at room temperature for 1.5 hours, poured into saturated sodium bicarbonate and extracted with methylene chloride. The organic layer is washed with saturated sodium chloride, dried and concentrated in vacuo. The residue is purified by chromatography (silica gel: 95% ethyl acetate/hexane) to give 2.65 g of the desired product as a yellow oil.

後処理

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe organic layer is washed with saturated sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by chromatography (silica gel: 95% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6847bf3602834032b6243affd4842edc
出典データセット
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05208247

反応ノート

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