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2-[p-(Benzyloxy)phenoxy]propionaldehyde → 2-(4-Hydroxyphenoxy)propanal

HRID 249203
ノート
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反応式

HRID 249203 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([O:13][CH:14]([CH3:17])[CH:15]=[O:16])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>C(O)C.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH:14]([CH3:17])[CH:15]=[O:16])=[CH:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 189627142-[p-(Benzyloxy)phenoxy]propionaldehyde

生成物 1

HCID 189627082-(4-Hydroxyphenoxy)propanal収率 36.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-[p-(benzyloxy)phenoxy]propionaldehyde (34.6 g, 0.135 mol) and 5% Pd on carbon (2.0 g) in ethanol (250 mL) is placed on a Parr hydrogenerator. Over 5 hours, the pressure drops from 37 psi to 28 psi. The reaction mixture is then filtered through celite and concentrated in vacuo to obtain a dark yellow syrup. Flash chromatography of the syrup using silica gel and eluting with methylene chloride followed by 1% to 10% ethyl acetate in methylene chloride gives the title product as a dark yellow syrup (8.2 g) which is identified by 1H NMR spectral analysis.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture is then filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto obtain a dark yellow syrup
  4. washeluting with methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-304c5e9c0b1c4e70b7f6b8167b4c6617
出典データセット
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05213606

反応ノート

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