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Diethyl Ether → Methyl 2-benzyl-3-benzyloxy-3-[(4-morpholinyl)carbonyl]propionate

HRID 249402
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反応式

HRID 249402 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].Br[CH:29]([CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31].CCOCC>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[CH2:34]([CH:29]([CH:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:10]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]1)=[O:11])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10538169Methyl 2-bromo-3-phenylpropanoateHCID 19761610N-(Benzyloxyacetyl)morpholine

生成物 1

HCID 19761608Methyl 2-benzyl-3-benzyloxy-3-[(4-morpholinyl)carbonyl]propionate収率 63%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

A -78° C. solution of N-(benzyloxyacetyl)morpholine (1 g, 8.5 mmol) in THF (25 mL) was treated with potassium bis(trimethylsilyl)amide (17 mL of a 0.5M solution). After stirring for 10 min at -78° C., a solution of methyl 2-bromo-3-phenylpropionate (8.5 mmol) in THF (5 mL) was added dropwise. Stirring at -78° C. for 30 min was followed by warming to 0° C. The reaction was then distributed between ether and brine solution. The organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. Evaporation and flash chromatography on silica gel gave the desired product in 63% yield.

後処理

  1. stirringStirring at -78° C. for 30 min
  2. temperatureby warming to 0° C
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customEvaporation and flash chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e61a12e83924361897c6fd76de04356
出典データセット
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05214129

反応ノート

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