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Water → Ethyl 4-(isopropylamino)-7-[3-(methylsulphanyl)propoxy]quinazoline-6-carboxylate

HRID 249985
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反応式

HRID 249985 の反応式
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([C:8]([NH:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[N:9][CH:10]=[N:11]2)=[CH:6][C:5]=1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].[CH3:23][S:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH:15]([NH:14][C:8]1[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:4]([O:3][CH2:27][CH2:26][CH2:25][S:24][CH3:23])=[C:5]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:6]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=1)([CH3:17])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 153109983-(Methylthio)propyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 136101838Ethyl 7-hydroxy-4-(isopropylamino)quinazoline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 57787956Ethyl 4-(isopropylamino)-7-[3-(methylsulphanyl)propoxy]quinazoline-6-carboxylate収率 48%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
2 回
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Sodium hydride (60%, 251 mg, 6.3 mmol) is introduced into N,N-dimethylformamide (13 ml), treated in portions with ethyl 7-hydroxy-4-(isopropylamino)quinazoline-6-carboxylate (1 g, 2.98 mmol) and subsequently stirred at room temperature for 30 minutes. After addition of a solution of 3-(methylthio)-1-(tosyloxy)propane (777 mg, 2.98 mmol) in N,N-dimethylformamide (8 ml), the mixture is stirred at 80° C. for one hour. After cooling, the batch is treated with water and ethyl acetate, and the organic phase is separated off and dried over sodium sulphate. The desired product is obtained after removing the solvents and preparative HPLC in 48% yield (548 mg).

後処理

  1. stirringthe mixture is stirred at 80° C. for one hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe organic phase is separated off
  4. dry with materialdried over sodium sulphate

出典と根拠

ORDレコード
ord-81f41fae9f5d4001ba50ceac479e75d0
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863283B2

反応ノート

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