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Benzyl isocyanate → N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N'-benzylurea

HRID 251494
ノート
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反応式

HRID 251494 の反応式
[CH2:1]([N:8]=[C:9]=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[C:26]3[C:25]([NH2:27])=[N:24][CH:23]=[N:22][C:21]=3[N:20]([CH:28]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)[CH:19]=2)=[CH:14][C:13]=1[O:33][CH3:34].C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[NH2:27][C:25]1[C:26]2[C:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:9]([NH:8][CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[O:10])=[C:13]([O:33][CH3:34])[CH:14]=3)=[CH:19][N:20]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[C:21]=2[N:22]=[CH:23][N:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 76639Benzyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 539252325-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 54264130N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N'-benzylurea

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Benzylisocyanate (24 uL, 0.194 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added dropwise to a stirring solution of 5-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (50 mg, 0.155 mmol) in N,N-diisopropylethylamine (153 uL, 0.881 mmol) and methylene chloride (2 mL) under nitrogen. The resulting mixture was stirred for 24 hours. The solvent was evaporated and the solid was purified by preparative TLC using dichloromethane/methanol (95:5) as the mobile phase to give N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N′-benzylurea. 1H NMR (CDCl3) δ 1.78 (m, 2H), 1.90 (m, 4H), 2.26 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 4.48 (d, J=6 Hz, 3H), 5.24 (m, 4H), 6.93 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.04 (d, J=8 Hz, 1H), 7.29 (m, 5H), 8.17 (d, J=8 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H); LC/MS (MH+=457).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe solid was purified by preparative TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-00c52d3cec7d474593a74c0a00ae95da
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863444B2

反応ノート

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