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Acetyl chloride → 1-[5-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-H-indol-3-yl]-ethanone

HRID 252497
ノート
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反応式

HRID 252497 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=1)[CH:7]=[CH:6]2.[Al](Cl)(CC)CC.[C:26](Cl)(=[O:28])[CH3:27]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=1)[CH:7]=[C:6]2[C:26](=[O:28])[CH3:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 7277Diethylaluminum chlorideHCID 594261585-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-H-indole

生成物 1

HCID 116879551-[5-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-H-indol-3-yl]-ethanone収率 71.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

5-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-H-indole (50 mg, 0.2 mmol), prepared by the method of example 1C, is dissolved in 1 mL of CH2Cl2 at 0° C. Et2AlCl (300 μL, 1M in hexanes, 0.3 mmol) is then added. After stirring at 0° C. for 30 min, a solution of acetyl chloride (22 mL, 0.3 mmol) in 1 mL of CH2Cl2 is added dropwise. This is stirred at 0° C. for a further 90 min. The reaction mixture is quenched with H2O and is extracted with CH2Cl2 and concentrated in vacuo. Purification by column chromatography on silica gel EtOAc/CH2Cl2 (5/95) yields the title compound as a white solid (42 mg, 71%).

後処理

  1. stirringThis is stirred at 0° C. for a further 90 min
  2. customThe reaction mixture is quenched with H2O
  3. extractionis extracted with CH2Cl2
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by column chromatography on silica gel EtOAc/CH2Cl2 (5/95)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1132071910f5494f9a19b338630207be
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07868037B2

反応ノート

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