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Sodium Carbonate → 3-Phenylcyclopentan-1-one

HRID 253089
ノート
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反応式

HRID 253089 の反応式
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:10]1(=[O:15])[CH2:14][CH2:13][CH:12]=[CH:11]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O>[C:1]1([CH:12]2[CH2:13][CH2:14][C:10](=[O:15])[CH2:11]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 135882-Cyclopenten-1-oneHCID 66827Phenylboronic Acid

生成物 1

HCID 111374333-Phenylcyclopentan-1-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of phenylboronic acid (1.63 g, 13.4 mmol), cyclopent-2-enone (1.0 g, 10.4 mmol), and Na2CO3 (2.2 g, 20.8 mmol) was purged with nitrogen for 15 min followed by the addition of [Rh(cod)Cl]2 (100 mg, 0.21 mmol) and water (30 mL). The resulting suspension was heated to 80° C. for 20 min. The mixture was extracted with CH2Cl2, washed with brine, dried over MgSO4 and chromatographed on silica gel using 3:1 hexanes:ethylacetate to afford the title compound as a colorless oil. MS m/z: 161 (M+1).

後処理

  1. customwas purged with nitrogen for 15 min
  2. extractionThe mixture was extracted with CH2Cl2
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customchromatographed on silica gel using 3:1 hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4d37d3a174f460cbf2bfd8424bc33ef
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07872009B2

反応ノート

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