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{4-[4-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropoxy)phenyl]butyl}carbamic acid benzyl ester → {3-[4-(4-Aminobutyl)phenoxy]-1-carbamoylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 254362
ノート
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反応式

HRID 254362 の反応式
C(OC(=O)[NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([NH:28][C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C:25](=[O:27])[NH2:26])=[CH:17][CH:16]=1)C1C=CC=CC=1>[OH-].[OH-].[Pd+2].CO.ClCCl>[C:32]([O:31][C:29](=[O:30])[NH:28][CH:24]([C:25](=[O:27])[NH2:26])[CH2:23][CH2:22][O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH2:10])=[CH:20][CH:19]=1)([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 59750592{4-[4-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropoxy)phenyl]butyl}carbamic acid benzyl ester

生成物 1

HCID 66849495{3-[4-(4-Aminobutyl)phenoxy]-1-carbamoylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of N-Cbz amide 110 (436 mg, 0.873 mmol) and Pearlman's catalyst (100 mg) in methanol (10 mL) and dichloromethane (10 mL) was stirred under atmospheric hydrogen for 18 h. Catalyst was removed by suction filtration over Celite and the filtrate was concentrated to give a colorless oil (318 mg, 100% crude yield). Crude product 120 was used for next step without further purification. m/z (ESI) 366 [C19H31N3O4+H]+.

後処理

  1. customCatalyst was removed by suction filtration over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customto give a colorless oil (318 mg, 100% crude yield)
  4. customCrude product 120 was used for next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-de88cd79eb1942efb1c46d535ade65c8
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07875619B2

反応ノート

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